一种以氮杂苯为核心的化合物及其应用的制作方法

本发明涉及半导体，尤其涉及一种以氮杂苯为核心的化合物及其应用。

背景技术：

1、有机电致发光(oled:organic light emission diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，oled发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成oled发光器件。oled发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生oled电致发光。

2、有机电致发光器件的阳极和发光层之间可以存在空穴传输区域，并且在发光层和阴极之间可以存在电子传输区域。来自阳极的空穴可以通过空穴传输区域向发光层迁移，来自阴极的电子可以通过电子传输区域向发光层迁移，空穴和电子在发光层中复合并产生激子。

3、发光层由主体材料和掺杂材料共同组成，掺杂材料分散在主体材料中，主体材料分为单主体和双主体材料，单主体是由单一化合物组成，双主体是由n-型(电子型)材料和p-型(空穴型)材料共同组成，掺杂材料分为荧光材料和磷光材料，其中磷光材料主要依靠重金属原子的自旋耦合效应，实现直接从三线态发射能量跃迁到基态，理论上可以实现100％的内量子产率。

4、尽管如此，对于三线态发光的磷光oled，在器件电压、电流效率以及寿命方面仍然有改进的需求。发光层中主体材料的性能通常会较大程度地影响有机电致发光器件的上述关键性能。而现有的主体材料，在器件电压、电流效率、器件寿命上均有改善的需求。

技术实现思路

1、针对现有技术存在的上述问题，本发明申请人提供了一种以氮杂苯为核心的化合物及其应用。本发明化合物以氮杂苯为核心，在氮杂苯的特定位点连接有特定基团类型，可有效降低器件的电压，并且提升oled器件的发光效率以及oled器件的寿命。

2、本发明的技术方案为：一种以氮杂苯为核心的化合物，所述化合物结构如通式(1)所示：

3、

4、通式(1)中，x1、x2、x3分别独立的表示为ch或n，且x1、x2、x3中至少有一个表示为n；

5、ar1、ar2、ar3分别独立表示为式a、式b或式c所示结构中的一种，且ar1、ar2、ar3中至少有一个表示为式a，且ar1、ar2、ar3中至少有一个表示为式b；

6、

7、式a中，所述m环表示为取代或未取代的c6-c30的芳环、取代或未取代的c2-c30的杂芳环；

8、所述l1表示为单键、取代或未取代的c6～c30亚芳基、取代或未取代的c2～c30亚杂芳基中的一种；

9、式b中，所述y表示为o或c(r2)(r3)；

10、式a、式b中，所述z1、z2、z3、z4、z5、z6、z7、z8、z9、z10、z11、z12分别独立的表示为c-h或c-r1，所述r1表示为氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的c1～c10烷基、取代或未取代的c3～c10环烷基、取代或未取代的c1～c10烷氧基、取代或未取代的c1～c10芳氧基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的c6～c30芳基、取代或未取代的c2～c30杂芳基中的一种；

11、所述r2、r3表示为取代或未取代的c1～c10烷基、取代或未取代的c6～c30芳基、取代或未取代的c2～c30杂芳基中的一种；r2、r3之间可以键结成环；

12、式c中，所述cy表示为取代或未取代的c6-c30的芳基、取代或未取代的c2-c30的杂芳基；

13、用于取代基团的取代基任选自卤素原子、氘原子、氰基、c1-c10烷基、c1-c10的烷氧基、c3-c20环烷基、c6-c30芳基、c3-c30杂芳基中的一种或多种。

14、优选方案，所述化合物结构通过通式(1-1)至通式(1-4)中任一项表示：

15、

16、通式(1-1)至通式(1-4)中，x1、x2、x3分别独立的表示为ch或n；

17、ar1、ar2、ar3分别独立表示为式a、式b、式c所示结构中的一种，且ar1、ar2、ar3中至少有一个表示为式a，且ar1、ar2、ar3中至少有一个表示为式b；

18、

19、式a中，所述m环表示为取代或未取代的c6-c30的芳环、取代或未取代的c2-c30的杂芳环；

20、所述l1表示为单键、取代或未取代的c6～c30亚芳基、取代或未取代的c2～c30亚杂芳基中的一种；

21、式b中，所述y表示为o或c(r2)(r3)；

22、式a、式b中，所述z1、z2、z3、z4、z5、z6、z7、z8、z9、z10、z11、z12分别独立的表示为c-h或c-r1，所述r1表示为氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的c1～c10烷基、取代或未取代的c3～c10环烷基、取代或未取代的c1～c10烷氧基、取代或未取代的c1～c10芳氧基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的c6～c30芳基、取代或未取代的c2～c30杂芳基中的一种；

23、所述r2、r3表示为取代或未取代的c1～c10烷基、取代或未取代的c6～c30芳基、取代或未取代的c2～c30杂芳基中的一种；r2、r3之间可以键结成环；

24、式c中，所述cy表示为取代或未取代的c6-c30的芳基、取代或未取代的c2-c30的杂芳基；

25、用于取代基团的取代基任选自卤素原子、氘原子、氰基、c1-c10烷基、c1-c10的烷氧基、c3-c20环烷基、c6-c30芳基、c3-c30杂芳基中的一种或多种。

26、优选方案，所述化合物结构通过通式(2-1)至通式(2-4)中任一项表示：

27、

28、通式(2-1)至通式(2-4)中，ar1、ar2、ar3分别独立表示为式a-1、式b、式c所示结构中的一种，且ar1、ar2、ar3中至少有一个表示为式a-1，且ar1、ar2、ar3中至少有一个表示为式b；

29、

30、式a中，所述m环表示为取代或未取代的c6-c30的芳环、取代或未取代的c2-c30的杂芳环；

31、式b中，所述y表示为o或c(r2)(r3)；

32、式a、式b中，所述z1、z2、z3、z4、z5、z6、z7、z8、z9、z10、z11、z12分别独立的表示为c-h或c-r1，所述r1表示为氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的c1～c10烷基、取代或未取代的c3～c10环烷基、取代或未取代的c1～c10烷氧基、取代或未取代的c1～c10芳氧基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的c6～c30芳基、取代或未取代的c2～c30杂芳基中的一种；

33、所述r2、r3表示为取代或未取代的c1～c10烷基、取代或未取代的c6～c30芳基、取代或未取代的c2～c30杂芳基中的一种；r2、r3之间可以键结成环；

34、式c中，所述cy表示为取代或未取代的c6-c30的芳基、取代或未取代的c2-c30的杂芳基；

35、用于取代基团的取代基任选自卤素原子、氘原子、氰基、c1-c10烷基、c1-c10的烷氧基、c3-c20环烷基、c6-c30芳基、c3-c30杂芳基中的一种或多种。

36、优选方案，所述式a表示为如下所示结构中任一种：

37、

38、所述z1、z2、z3、z4的含义同上文中所定义；

39、所述z表示为c-h或c-r4，所述r4每次出现相同或不同的表示为氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的c1～c10烷基、取代或未取代的c3～c10环烷基、取代或未取代的c1～c10烷氧基、取代或未取代的c1～c10芳氧基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的c6～c30芳基、取代或未取代的c2～c30杂芳基中的一种；

40、所述x表示为n(r5)、o、s中的一种；

41、所述r5表示为取代或未取代的c6～c30芳基、取代或未取代的c2～c30杂芳基中的一种；

42、用于取代基团的取代基任选自氘原子、氚原子、卤素原子、c1～c10的烷基、c3～c10的环烷基、c6～c30芳基、c2～c30杂芳基中的一种或多种。

43、优选方案，所述式b表示为如下所示结构：

44、

45、所述z5、z6、z7、z8、z9、z10、z11、z12的含义同上文中所定义。

46、优选方案，所述cy表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的胡椒环基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二甲基芴基、取代或未取代的二苯基芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的吲哚并环基；

47、所述r1、r4表示为氘原子、氟原子、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二甲基芴基、取代或未取代的二苯基芴基、取代或未取代的咔唑基或取代或未取代的螺芴基；

48、所述r2、r3分别独立的表示为取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的萘啶基；

49、所述r5表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的萘啶基；

50、用于取代基团的取代基任选自氘原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、叔丁基、苯基、萘基、二联苯基、吡啶基、萘啶基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基或螺芴基。

51、优选方案，所述式c表示为如下所示结构中任一种：

52、

53、

54、所述式a表示为如下所示结构中任一种：

55、

56、所述式b表示为如下所示结构中任一种：

57、

58、优选方案，所述化合物具体结构为如下结构中任一种：

59、

60、

61、

62、

63、

64、

65、

66、

67、

68、

69、

70、

71、

72、

73、

74、本发明还提供一种有机电致发光器件，包含阴极、阳极和功能层，所述功能层位于阴极和阳极之间，所述有机电致发光器件中的至少一层功能层含有所述的以氮杂苯为核心的化合物。

75、优选方案，所述功能层包括发光层，所述发光层含有所述的以氮杂苯为核心的化合物；

76、优选地，所述发光层包含主体材料和掺杂材料，所述主体材料包含所述的以氮杂苯为核心的化合物。

77、与现有技术相比，本发明有益的技术效果在于：

78、本发明化合物应用于器件发光层中，可显著降提高器件效率，并大幅延长的器件的寿命，同时具有较低的电压，提供了新的替代主体材料。

技术特征：

1.一种以氮杂苯为核心的化合物，其特征在于，所述化合物结构如通式(1)所示：

2.根据权利要求1所述的以氮杂苯为核心的化合物，其特征在于：所述化合物结构通过通式(1-1)至通式(1-4)中任一项表示：

3.根据权利要求1所述的以氮杂苯为核心的化合物，其特征在于：所述化合物结构通过通式(2-1)至通式(2-4)中任一项表示：

4.根据权利要求1所述的以氮杂苯为核心的化合物，其特征在于：所述式a表示为如下所示结构中任一种：

5.根据权利要求1所述的以氮杂苯为核心的化合物，其特征在于，所述式b表示为如下所示结构：

6.根据权利要求1所述的以氮杂苯为核心的化合物，其特征在于，所述cy表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的胡椒环基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二甲基芴基、取代或未取代的二苯基芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的吲哚并环基；

7.根据权利要求1所述的以氮杂苯为核心的化合物，其特征在于，所述式c表示为如下所示结构中任一种：

8.根据权利要求1所述的以氮杂苯为核心的化合物，其特征在于，所述化合物具体结构为如下结构中任一种：

9.一种有机电致发光器件，包含阴极、阳极和功能层，所述功能层位于阴极和阳极之间，其特征在于，所述有机电致发光器件中的至少一层功能层含有权利要求1～8任一项所述的以氮杂苯为核心的化合物。

10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，所述功能层包括发光层，其特征在于，所述发光层含有权利要求1～8任一项所述的以氮杂苯为核心的化合物；

技术总结
本发明涉及一种以氮杂苯为核心的化合物及其应用，属于半导体技术领域，本发明提供化合物的结构如通式(1)所示：本发明还公开了上述化合物的应用，本发明化合物应用于OLED器件后，具有较低的器件电压，并可有效提升器件的发光效率及使用寿命。

技术研发人员：李崇,李子澍,王芳
受保护的技术使用者：江苏三月科技股份有限公司
技术研发日：
技术公布日：2024/12/5