一种3-取代吲哚烯糖化合物、制备方法及其应用
本发明涉及化学合成领域，具体涉及一种3-取代吲哚烯糖化合物、制备方法及其应用。
背景技术：
1、吲哚是有机合成中非常重要的原料，吲哚也广泛存在于各类活性天然产物及药物分子中，吲哚糖苷类化合物具有多方面的生物学活性，包括抗炎活性，可作为有潜力的药物前体进行开发。通常的吲哚碳苷合成方法以卤代糖等端基活化的糖或烯糖为原料，在金属或硫脲等催化剂下形成不同的吲哚糖苷，条件苛刻、产率低、选择性差、官能团耐受性低、无法快速开展具有多样性导向的化合物库的构建，限制了其化合物库的构建。
2、中国专利cn116947833a《一种3-吲哚-脱氧碳糖苷及其制备方法》公开了3-吲哚-脱氧碳糖苷及其制备方法，以易于合成的烯糖供体和吲哚衍生物为原料，通过廉价金属催化剂催化吲哚c-3糖基化反应，构建了3-吲哚-脱氧碳糖苷。然而在上述反应中需要在氮气保护下进行，反应条件苛刻。
3、因此，设计一种3-取代吲哚烯糖化合物，及设计一种区域选择性强的制备方法显得尤为重要。
技术实现思路
1、本发明的目的在于提供一种3-取代吲哚烯糖化合物的制备方法，这种方法区域选择性强、操作简便产物手性单一，本发明还提供一种3-取代吲哚烯糖化合物，这种化合物具有很好的抗炎效果。
2、为了实现上述目的，本发明提供以下技术方案：
3、一种3-取代吲哚烯糖化合物，所述化合物的结构式1所示：
4、
5、其中r1包括氢、嘧啶基或式2酰基基团；
6、
7、其中r3包括氨基、烷基取代的氨基、c1-5烷基；r2包括氢、c1-c3烷氧基或c1-c3醛基。
8、进一步的r1包括嘧啶基，酰胺基，特戊酰基。
9、所述式1所示化合物包括以下结构：
10、
11、一种3-取代吲哚烯糖化合物的合成方法，包括以下步骤：将三-o-乙酰基-d-葡萄烯糖、吲哚衍生物、含铁催化剂在溶剂中混合，得到的3-取代吲哚烯糖化合物。
12、进一步的，所述含铁催化剂包括：四水氯化亚铁、六水氯化铁、一水高氯酸铁、氯化铁、溴化铁中一种或两种以上。
13、进一步的，所述溶剂包括：二氯乙烷或甲苯中的一种或两种。
14、进一步的，反应时，通过ph调节剂将ph控制为6-9。
15、进一步的，所述ph调节剂包括乙酸钾、磷酸钾、碳酸钠、醋酸钠中一种或两种以上。
16、进一步的，吲哚衍生物的四号位接有c1-c3烷氧基或c1-c3醛基。
17、本发明还公开一种3-取代吲哚烯糖化合物在制备抗炎药物中的应用。
18、本发明的反应机理路线为:
19、
20、上述路线中r1包括氢、嘧啶基、酰胺基、酰基烷基；r2包括氢、c1-c3烷氧基或c1-c3醛基。
21、有益效果：
22、本发明制备方法区域选择性强，反应只得到3-取代的吲哚烯糖；无需惰性气体保护，操作简便；首次以金属铁催化合成的吲哚烯糖；吲哚4-位有取代基时，仅得到立体专一的α构型的3位取代烯糖产物。
23、本发明公开的3-取代吲哚烯糖化合物具有很好的抗炎作用。
24、本发明的其它特征和优点将在随后的说明书中阐述，并且，部分地从说明书中变得显而易见，或者通过实施本发明而了解。本发明的目的和其他优点可通过在说明书、权利要求书以及附图中所指出的结构来实现和获得。
技术特征：
1.一种3-取代吲哚烯糖化合物，其特征在于，所述化合物的结构如式1所示：
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，r1为特戊酰基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述式1所示化合物包括以下结构：
4.一种权利要求1-3任一项所述的3-取代吲哚烯糖化合物的合成方法，包括以下步骤：将三-o-乙酰基-d-葡萄烯糖、吲哚衍生物、含铁催化剂在溶剂中混合，得到的3-取代吲哚烯糖化合物。
5.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述含铁催化剂包括：四水氯化亚铁、六水氯化铁、一水高氯酸铁、氯化铁、溴化铁中一种或两种以上。
6.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述溶剂包括：二氯乙烷、甲苯中的一种或两种。
7.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于，反应时，通过ph调节剂将ph控制为6-9。
8.根据权利要求7所述的合成方法，其特征在于，所述ph调节剂包括乙酸钾、磷酸钾、碳酸钠、醋酸钠中一种或两种以上。
9.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述吲哚衍生物的四号位接有c1-c3烷氧基或c1-c13醛基。
10.权利要求1-3所述的3-取代吲哚烯糖化合物在制备抗炎用药物中的应用。
技术总结
本发明公开了一种3‑取代吲哚烯糖化合物、制备方法及其应用，本发明制备方法区域选择性强，反应只得到3‑取代的吲哚烯糖；无需惰性气体保护，操作简便；首次以金属铁催化合成的吲哚烯糖；吲哚4‑位有取代基时，仅得到立体专一的α构型的3位取代烯糖产物。本发明公开的3‑取代吲哚烯糖化合物具有很好的抗炎作用。
技术研发人员：王斌,姚金剑,徐良,周雪
受保护的技术使用者：安徽中医药大学
技术研发日：
技术公布日：2024/12/5